TechWeb编辑推荐：2012年6月4日，纽约洛克菲勒中心，肖恩·帕克（右）和Napster的创始人肖恩·范宁一起参加NBC晚间新闻主播布莱恩·威廉姆斯的节目录制
“你知道什么才叫酷吗？”肖恩·帕克问扎克伯格。后者看起来像个孩子，而肖恩·帕克昂着头，显得富有远见但又刻薄贪婪—“10亿美元。”他重重地道出了一个数字。
这是电影《社交网络》中的一幕。贾斯汀·汀布莱克饰演的帕克是个残酷、自大的机会主义者，迫使Facebook联合创始人爱德华多·萨维林离开公司，还剥夺了他的股份。
然而，在现实生活中，帕克的遭遇则正与电影中萨维林的境况一样。他先后3次以联合创始人的身份参与创办了Napster、Plaxo 和Facebook，又先后3 次被扫地出门。不同的是，在Facebook，他的股份不仅没有被剥夺，他还因此成为亿万富翁。帕克拥有Facebook约4%的股权，净资产高达21亿美元。
成为富翁的肖恩·帕克并未就此打住，至少，这一段时间他又让硅谷侧目了。这一次，他再度和老朋友、Napster的创始人肖恩·范宁（ShawnFanning）合作，共同推出新型社交视频网站Airtime。6月5日，该网站全面上线。用户通过Facebook账号登录该网站后，网站会根据用户的爱好、性格等将他们随机配对进行视频聊天。
此外，用户还可以在该网站加载YouTube 播放列表并观看。
肖恩·帕克说：“Airtime的目标是使人们在互联网上建立新的联系。现在的人都有一种打破自己常规社交联系的渴求，而Airtime则提供了很好的聊天方式。我们试图在不破坏已有关系的基础上，帮助人们构建新的社交联系。”这已是33岁的他第四次创业了。
创建第一家公司Napster
肖恩·帕克的硅谷之路源于父亲，后者是美国国家海洋大气管理局的首席科学家。小时候的帕克体弱多病，因为患有哮喘常常不得不呆在医院。他从很小的时候就开始贪婪地读书。几乎在所有的领域文学、政治、医学或技术上，都有自己深刻且细致入微的见解。
这大约是日后他和Facebook创始人马克·扎克伯格一见如故的原因。事实上，后者是希腊古文的爱好者。
帕克7岁时，父亲开始用一台Atari 800电脑教他编程。到高中时，帕克已经有能力侵入公司和大学的系统。15岁那年，他入侵了某500强公司内部网络系统。帕克回忆称：“我记得人们一直在哭，联邦调查局的探员将我关在一间屋子中，我无意听到两位探员的谈话，其中一个探员说我看起来并不是一个坏孩子，另一个探员则说她根本不了解我。”最终，由于没有成年，他被判处社区服务。
这期间，帕克在网上结识了另一个天才黑客肖恩·范宁，后者当时15 岁。范宁还记得他们的第一次谈话。“我们很快便谈论起诸如理论物理等话题。我们意识到，我们有很多共同之处。”
19岁高三毕业那年，帕克挣了8万美元，这足以说服父母允许他暂不上大学。当范宁告诉他关于音乐分享网站Napster的创业计划时，他立即要求加入，成为共同创始人。
1999年，Napster上线。但很快，不用付费就可以听歌、随意下载的Napster，受到各唱片公司围攻，这也是Napster缓慢地走向终结的开始。
帕克后来把在Napster的经历称为“ 上Napster大学”这是一堂掺杂了知识产权法、公司财务、创业和法学院教育在内的速成课，在Napster我学到了许多东西。”帕克说，“那时我还是个孩子，不清楚自己所做之事的后果，哪知道自己写的一些电邮会出现在法学院教科书上。”
这些电邮承认Napster用户很可能在非法下载音乐，并成为版权诉讼中的证据 Napster 最终因这些诉讼而关闭。
二次创业
2001年初，帕克试图推出自己的互联网公司，找回自己。“我在沙发上睡了差不多6个月，”帕克说，“我没有家，我完全破产了。在一个朋友的家呆上两个星期，然后就搬走，因为我不想永远在那里揩油。”当时他的女友劝他放弃，在星巴克找份工作。但帕克不听，最终，他和一些合作伙伴从红杉资本获得一些启动资金。这年11月，Plaxo开张了，主要业务是提供用户实时更新通讯录的网络服务。
相比Napster或Facebook，这听起来有些无聊，但它是一种早期社交网络工具，还首先使用了一些病毒式营销技巧下载Plaxo之后，该程序将分析你的通讯录，向所有联系人都发送一条信息，鼓励他们也使用这项服务。有人因此注册后，该软件又会进一步分析他的通讯录，继续进行传播。
很短时间内，Plaxo的营销信息就发到了数百万用户的邮箱中。“某种程度上说，Plaxo 是最让我自豪的公司，因为它给世界带来的革新最多。”帕克如是说。这些经验后来又改变了Facebook的发展史。
但帕克很快又退出了Plaxo，至于其前因后果，则有几种不同说法。帕克本人坚称，他是被公司其他人阴谋逐出公司的，并被剥夺股权。“他们的计划很恶毒，不仅要把我踢出公司，还要让我破产，身无分文、一无所有，连任何期权都没有。”
而这一情节，和电影《网络社交》有着惊人的相似之处。不同的是，帕克在现实中显得很惨，而在电影里却被塑造成一个得意的阴谋家。
帕克当时没人可以依赖，“我感到对人性彻底丧失了信任，似乎世界末日即将到来，而我谁都不能信任。”他想过提起诉讼，但知道法律战可能持续好几年，因此决定放手毕竟他已经发现了一家有着巨大发展潜力的新公司。